アズ文庫から出版された『マゾな課長さんが好き』の番外編を３作収録。マゾ課長×元女王様の派遣社員。
(1) 【マゾな課長さんをお仕置き】　真面目な黒田課長（攻）が雨宮（受）に男性用の貞操帯をつけさせられ、ショッピングセンターを舞台にお仕置きされます。映画館、試着室、トイレ、車内放置……と場所を変え、道具を追加されながらのプレイです。

(2) 【課長にセクハラしたらハワイ旅行が当たった件】　雨宮と黒田課長の明るいボケツッコミ話です。いつも斜め上にずれている雨宮が、真面目な課長に全力でツッコミを入れられます。

(3) 【マゾな課長さんの初めてのデート】　相変わらずエロ最優先な雨宮に、課長がデートしたいと提案したら……というお話です。話の時期は、本編終了から二週間と少し経った頃です。

１作目と２作目はＨＰで無料公開している作品です。３作目は書き下ろしとなります。